吴宗宪十六岁时一个人到台北进驻民歌餐厅唱歌，拒绝家里的经济资助。他住在顶楼加盖的简陋房子裏，只有一张桌子、一张床。吴宗宪强调：“每一只碗、一双筷，都是我用自己的钱买的！我是真正白手起家的！”

　　这段时期的吴宗宪发生了一件对他人生充满影响的事件，促使他日後赚钱的原动力和对汽车的喜好。少年时的吴宗宪曾在加油站工作，在一次帮一辆奔驰汽车加油时，因为疏忽没把加油枪卡紧，弄脏了车子。女性车主要求赔钱，并辱骂吴宗宪。结果吴宗宪拿著自己的洗脸毛巾跪在地上帮擦轮胎，又被站长罚站了两个小时。当时他就发誓：“将来我一定要开比你更好的车！”